1999 Holy Cross Crusaders football team
| 1999 Holy Cross Crusaders football | |
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| Conference | Patriot League |
| Record | 3–8 (2–4 Patriot) |
| Head coach |
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| Captains |
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| Home stadium | Fitton Field |
| Conf. | Overall | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Team | W | L | W | L | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| No. 14 Lehigh +^ | 5 | – | 1 | 10 | – | 2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| No. 18 Colgate +^ | 5 | – | 1 | 10 | – | 2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Towson | 4 | – | 2 | 7 | – | 4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Bucknell | 3 | – | 3 | 7 | – | 4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Lafayette | 2 | – | 4 | 4 | – | 7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Holy Cross | 2 | – | 4 | 3 | – | 8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Fordham | 0 | – | 6 | 0 | – | 11 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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The 1999 Holy Cross Crusaders football team was an American football team that represented the College of the Holy Cross during the 1999 NCAA Division I-AA football season. Holy Cross tied for second-to-last in the Patriot League.
In their fourth year under head coach Dan Allen, the Crusaders compiled a 3–8 record. John Aloisi, David Puloka and Joe Saunders were the team captains.
The Crusaders were outscored 323 to 219. Holy Cross' 2–4 conference record tied for fifth in the seven-team Patriot League standings.
Holy Cross played its home games at Fitton Field on the college campus in Worcester, Massachusetts.